① Šta je toluen?
Toluen, također poznat kao metilbenzen ili fenilmetan, je osnovna aromatična-ugljovodonična organska hemijska sirovina. Pod normalnom temperaturom i pritiskom, to je bezbojna, prozirna, hlapljiva tečnost sa aromatičnim mirisom nalik benzenu. To je vrlo zapaljiva opasna hemikalija sa umjerenom toksičnošću.
Toluen je slabo rastvorljiv u vodi i meša se sa većinom organskih rastvarača kao što su etanol, eter, aceton i benzol. Para toluena je teža od zraka i ima tendenciju da se akumulira u nižim područjima, donoseći rizik od povratnog udara i eksplozije na velikim udaljenostima. Njegova granica eksplozivnosti u zraku je 1,27%-7,0% (volumenski udio).
Hemijski aktivan, toluenov benzenski prsten može biti podvrgnut reakcijama nitriranja, sulfoniranja i halogeniranja; njegova metilna grupa bočnog lanca je podložna oksidaciji i halogenaciji. Služi kao osnovni međuproizvod za proizvodnju boja, farmaceutskih proizvoda, pesticida i poliuretanskih materijala. Prema GHS klasifikaciji opasnosti, klasifikovan je kao zapaljiva tečnost, nadražujuće za kožu i reproduktivno toksično. UN transportni broj: UN1294,Grupa pakovanja Ⅱ.
② Industrijske specifikacije toluena
|
Stavka |
Specifikacija |
|
Kinesko ime |
Toluen (pseudonim: metilbenzen, fenilmetan) |
|
English Name |
Toluen, metilbenzol, fenilmetan |
|
CAS br. |
108‑88‑3 |
|
Molecular Formula |
|
|
Molecular Weight |
92.138 |
|
Product Grade |
Nacionalna industrijska klasa visoke čistoće, čistoća veća ili jednaka 99,5% (GB/T 3406‑2017 naftni toluen) |
|
HS carinski kod |
2902300000 |
|
UN broj |
UN1294 |
|
Fizička forma |
Bezbojna, prozirna, hlapljiva industrijska tečnost |
|
Indeks loma n20/D @20 stepeni |
1.49414 |
|
Gustina @20 stepeni |
0,8667 g/cm³ |
Indikatori nečistoće industrijskog toluena visoke čistoće su u skladu sa domaćim industrijskim standardima. Gotovi proizvodi se dobijaju ekstrakcijom, hidrogenacijom i preciznim rektifikacijama kako bi se uklonile nečistoće uključujući benzen, ksilen, sumpor i olefine.
③ Industrijske karakteristike i primjena toluena u Kini
Industrijske karakteristike: katalitičko reformisanje kao osnovni izvor, dominira integrisana rafinersko-hemijska proizvodnja
Više od 95% domaćeg toluena dolazi iz reforminga platine i piroliznog oporavka benzina u petrohemijskim postrojenjima. Udio dobivenog koksanjem sirovog benzena nastavlja se smanjivati. Kapaciteti za proizvodnju toluena koncentrišu se u velikim rafinsko-hemijskim bazama. Proizvodnja toluena je usko povezana sa jedinicama za krekiranje reformisanog benzina i etilena, ograničena radnim brzinama postrojenja. Kina se djelimično oslanja na uvoz, a troškovi sirovina fluktuiraju s cijenama sirove nafte.
Ključna primjena sintetičkih materijala: TDI djeluje kao jedan od osnovnih proizvoda na nižem toku
Toluen diizocijanat (TDI) je jedan od osnovnih proizvodnih proizvoda domaćeg toluena. Primjenjuje se u poliuretanskim pjenama, premazima i elastomerima za industriju kućanstva, građevinskog materijala i automobilske industrije. Toluen se također koristi za proizvodnju proizvoda iz serije benzojeve kiseline, benzil hlorida i krezola. Industrija poliuretana je glavna pokretačka snaga domaće potražnje za toluenom.
Primjena otapala, finih kemijskih, farmaceutskih i pesticidnih
Široko je prihvaćen kao rastvarač visokih performansi za premaze, boje, ljepila i obradu gume. U farmaceutskoj industriji i industriji pesticida djeluje kao otapalo za reakciju i medij za ekstrakciju. Osim toga, koristi se za sintezu međuproizvoda boja, eksploziva i mirisa, podržavajući razvoj domaće finohemijske industrije.
④ Globalne industrijske karakteristike i primjena toluena
Industrijski obrazac: Toluen na bazi nafte dominira globalno, kapaciteti su koncentrisani u velikim petrohemijskim kompleksima
Većina globalnog toluena proizvodi se katalitičkim reformingom i rekuperacijom benzina za krekiranje etilena. Sjeverna Amerika, Evropa i istočna Azija su glavne proizvodne regije s velikim petrohemijskim preduzećima opremljenim kompletnim pogonima za rafinaciju i etilen. Kao nusproizvod prerade nafte, opskrba toluenom varira s ciklusima obrade sirove nafte i etilena. Nekoliko puteva koks-sirovog benzena-toluena zadržano je u inostranstvu.
Vrhunska proizvodnja finih hemijskih i specijalnih materijala u razvijenim regijama
U Evropi i Sjevernoj Americi, toluen se uglavnom troši za vrhunske farmaceutske intermedijere, specijalne boje i monomere specijalnih smola. Dio sjevernoameričkog toluena se miješa u benzin. Ograničena ekološkim propisima, direktna upotreba otapala toluena u Evropi postupno opada, dok se sve više sirovina prebacuje u sektore dubinske obrade visoke dodane vrijednosti.
Globalna trgovina i regionalno diferencirane aplikacije
Azijsko-pacifički region je najveća svjetska regija za proizvodnju i potrošnju toluena. Sjeverna Amerika i Bliski istok izvoze velike količine toluena. Neke zemlje u razvoju bez velikih petrohemijskih postrojenja uvoze toluen za potrebe rastvarača i hemijskih sirovina. Strogi propisi o kontroli emisija širom svijeta promoviraju zamjenu prema niskotoksičnim alternativama.
⑤ Globalni proizvodni procesi toluena
Platinum Reforming
Nafta (laki benzin) služi kao sirovina, a sakupljaju se frakcije iznad 65 stepeni. Sirovina se prvo hidro-tretira katalizatorima na bazi molibdena kako bi se uklonili sumpor, dušik i druge štetne nečistoće, a zatim se podvrgava reakciji reformiranja preko platinskih katalizatora kako bi se dobio visokoaromatični reformat. Aromati se odvajaju ekstrakcijom rastvaračem pomoću dietilen glikol etera, nakon čega slijedi rektifikacija na više kolona da bi se dobio benzen, toluen i ksilen. Sadržaj toluena u reformatu može doseći 40-45%. Toluen na bazi nafte čini preko 96% ukupne globalne proizvodnje (statistički podaci iz literature). Nedostatak: izlaz toluena je ograničen protokom nafte i ne može se samostalno podešavati.
Proces oporavka benzina od pirolize
Pirolizni benzin je nusproizvod krekinga ugljovodonika etilena, koji sadrži približno 70 tež% aromata među kojima toluen čini 15-20%. Sirovina se hidrotretira radi uklanjanja olefina i sumpora, a zatim se odvaja ekstrakcijom-rektifikacijom kako bi se dobio toluen. Kao važan dopunski izvor, ovaj proces ovisi o postrojenjima etilena i ne može se graditi samostalno.
Proces oporavka sirovog benzena koksom
Visokotemperaturno koksiranje uglja stvara destilat sirovog benzena koji sadrži 15-20% toluena. 1.1-1,3 kg toluena može se dobiti po toni proizvedenog koksa. Sirovi benzen prolazi kroz primarnu destilaciju, kiselo-alkalno ispiranje radi uklanjanja nečistoća, uklanjanje i rektifikacija kako bi se dobio toluen. Ograničen kapacitetom koksovanja, ovaj proces karakteriše visoku potrošnju sirovina i relativno visok trošak, koji sada služi samo kao pomoćno snabdevanje.
|
Druge laboratorijske rute pune sinteze nemaju veliku industrijsku primjenu i imaju samo teorijski istraživački značaj. |
⑥ Upstream sirovine za toluen
🔹 Glavni proces: Platinum Reforming
|
Kategorija |
Naziv materijala |
Opis |
|
Osnovna sirovina |
Nafta |
Izlaz iz atmosferske destilacije sirove nafte |
|
Osnovna sirovina |
Sirova nafta |
Izvorna sirovina za rafinerije |
|
Reaction Feed |
Vodonik |
Koristi se u postupcima hidrodesulfurizacije i uklanjanja nečistoća |
|
Katalizator |
Katalizator hidrogenacije na bazi molibdena, katalizator za reformiranje platine |
Za procese reformiranja i hidrogenacije |
|
Rastvarač za ekstrakciju |
Dietilen glikol etar |
Za ekstrakciju i odvajanje aromatičnih ugljovodonika |
🔹 Uzvodno za proces oporavka benzina pirolizom
Pirolizni benzin (nusproizvod proizvodnje etilena); Vodik; Katalizator hidrogenacije; Rastvarač za ekstrakciju.
🔹 Uzvodno za proces oporavka sirovog benzena koksom
ugljen; Koksni plin; Kiselinsko-alkalni reagensi za pranje.
|
Komunalne usluge: para, cirkulirajuća rashladna voda, dušik (inertni zaštitni plin). |
⑦ Ostali proizvodi od toluena
|
br. |
Naziv proizvoda |
CAS br. |
|
1 |
Metil 4‑metilbenzoat |
99‑75‑2 |
|
2 |
nitrobenzen* |
98‑95‑3 |
|
3 |
eugenol* |
97‑53‑0 |
|
4 |
2‑Fluorotoluen |
95‑52‑3 |
|
5 |
2,4‑Diklorobenzil hlorid |
94‑99‑5 |
|
6 |
2‑Metil‑4‑nitrofenol |
99‑53‑6 |
|
7 |
Metil 3‑metilbenzoat |
99‑36‑5 |
|
8 |
Cumene |
98‑82‑8 |
|
9 |
4‑Nitrotoluen |
99‑99‑0 |
|
10 |
Protokatehijska kiselina |
99‑50‑3 |
|
11 |
p‑Cymene |
99‑87‑6 |
|
12 |
4‑Metilbenzojeva kiselina |
99‑94‑5 |
|
13 |
4‑Hidroksiacetofenon |
99‑93‑4 |
|
14 |
4‑Hidroksibenzojeva kiselina |
99‑96‑7 |
|
15 |
2‑Amino‑4‑nitrotoluen |
99‑55‑8 |
|
16 |
1,3,5-trinitrobenzen |
99‑35‑4 |
|
17 |
Benzal hlorid |
98‑87‑3 |
|
18 |
Acetofenon |
98‑86‑2 |
|
19 |
heksaetildiziloksan* |
994‑49‑0 |
|
20 |
Benzoil hlorid |
98‑88‑4 |
|
21 |
-Metilstiren |
98‑83‑9 |
|
22 |
4-terc-butiltoluen |
98‑51‑1 |
|
23 |
p-toluensulfonil hlorid |
98‑59‑9 |
|
24 |
Benzofenon‑4,4‑dikarboksilna kiselina |
964‑68‑1 |
|
25 |
metilciklopentan* |
96‑37‑7 |
|
26 |
4'-metoksihalkon |
959‑23‑9 |
|
27 |
3‑pentanon* |
96‑22‑0 |
|
28 |
1,2,4,5‑Tetrametilbenzen |
95‑93‑2 |
|
29 |
1,2,4,5‑Tetraklorobenzen |
95‑94‑3 |
|
30 |
Methylhydroquinone |
95‑71‑6 |
|
31 |
2,4‑Diklorotoluen |
95‑73‑8 |
|
32 |
3,4‑Diklorotoluen |
95‑75‑0 |
|
33 |
o‑Cresol |
95‑48‑7 |
|
34 |
1,2,4-trimetilbenzen |
95‑63‑6 |
|
35 |
o‑Toluidin |
95‑53‑4 |
|
36 |
o‑Bromfenol |
95‑56‑7 |
|
37 |
2‑Hlorotoluen |
95‑49‑8 |
|
38 |
o‑Bromotoluen |
95‑46‑5 |
|
39 |
2,4,6‑Trimetilbenzofenon |
954‑16‑5 |
|
40 |
o‑ksilen |
95‑47‑6 |
|
41 |
1‑metil-3‑(4‑nitrofenil)benzen |
952‑21‑6 |
|
42 |
Xanthone |
90‑47‑1 |
|
43 |
Indene* |
95‑13‑6 |
|
44 |
Benzil fenil etar |
946‑80‑5 |
|
45 |
Oktil benzoat |
94‑50‑8 |
|
46 |
Difenil sulfoksid |
945‑51‑7 |
|
47 |
Benzilidenacetofenon |
94‑41‑7 |
|
48 |
Benzil nikotinat |
94‑44‑0 |
|
49 |
Benzil 4‑hidroksibenzoat |
94‑18‑8 |
|
50 |
Benzojev anhidrid |
93‑97‑0 |
|
51 |
Fenil benzoat |
93‑99‑2 |
|
52 |
Izopropil benzoat |
939‑48‑0 |
|
53 |
Stiralil acetat |
93‑92‑5 |
|
54 |
Metil 2‑metilbenzoat |
89‑71‑4 |
|
55 |
2‑(4‑metilfenil)propanska kiselina |
938‑94‑3 |
|
56 |
Etil benzoat |
93‑89‑0 |
|
57 |
N,N-Diallyl-2-kloroacetamid |
93‑71‑0 |
|
58 |
propiofenon |
93‑55‑0 |
|
59 |
Metil benzoat |
93‑58‑3 |
|
60 |
1‑Fenil‑1‑propanol |
93‑54‑9 |
|
61 |
Acetaldehid fenilhidrazon |
935‑07‑9 |
|
62 |
2‑(2‑naftoksi)etanol |
93‑20‑9 |
|
63 |
Natrijum tiofenolat |
930‑69‑8 |
|
64 |
4‑Fenilbenzojeva kiselina |
92‑92‑2 |
|
65 |
2‑Cijanoetil 2‑hloretil sulfid |
928‑57‑4 |
|
66 |
Metoksicikloheksan |
931‑56‑6 |
|
67 |
Benzidin |
92‑87‑5 |
|
68 |
4,4'-dihidroksibifenil |
92‑88‑6 |
|
69 |
4‑Fenilfenol |
92‑69‑3 |
|
70 |
4,4-dimetildifenilmetanol |
885‑77‑8 |
|
71 |
Etil 2‑metilbenzoat |
87‑24‑1 |
|
72 |
Salicilanilid |
87‑17‑2 |
|
73 |
2‑Metilbenzil bromid |
89‑92‑9 |
|
74 |
2,4-dimetilacetofenon |
89‑74‑7 |
|
75 |
Timol |
89‑83‑8 |
|
76 |
2‑Hlorobenzaldehid |
89‑98‑5 |
|
77 |
4‑Metil‑2‑nitroanilin |
89‑62‑3 |
|
78 |
3‑Nitro‑4‑klorotoluen |
89‑60‑1 |
|
79 |
4‑Hloro‑2‑nitrotoluen |
89‑59‑8 |
|
80 |
2‑Metilbenzil alkohol |
89‑95‑2 |
|
81 |
Edaravone |
89‑25‑8 |
|
82 |
N-benziliden-1-naftilamin |
890‑51‑7 |
|
83 |
o‑Nitroanilin |
88‑74‑4 |
|
84 |
Ftalna kiselina |
88‑99‑3 |
|
85 |
2‑Nitrotoluen |
88‑72‑2 |
|
86 |
2‑jodobenzojeva kiselina |
88‑67‑5 |
|
87 |
2‑Fenilbenzotiazol |
883‑93‑2 |
|
88 |
Heksametilbenzen |
87‑85‑4 |
|
89 |
Pentabromotoluen |
87‑83‑2 |
|
90 |
2‑Toluensulfonska kiselina |
88‑20‑0 |
|
91 |
Toluen‑2,4‑diizocijanat (TDI) |
26471‑62‑5 |
|
92 |
Benzaldehid |
100‑52‑7 |
|
93 |
Benzil hlorid |
100‑44‑7 |
|
94 |
p-toluensulfonska kiselina |
104‑15‑4 |
|
95 |
4‑Nitrobenzojeva kiselina |
62‑23‑7 |
|
96 |
m‑Cresol |
108‑39‑4 |
|
97 |
p‑Cresol |
106‑44‑5 |
|
98 |
Benzojeva kiselina |
65‑85‑0 |
|
99 |
trinitrotoluen (TNT) |
118‑96‑7 |

